Dopo mille battaglie, anni di scontri e rivalità in amore, qualcosa sta cambiando nell'eterna lotta tra Damon e Stefan. I due fratelli vampiri sono ancora innamorati di Elena, ma Stefan è stato rapito e confinato in un luogo oscuro.
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Elena è disposta a tutto pur di salvarlo, e al suo fianco, insieme ai suoi più cari amici, c'è proprio Damon: ha rinunciato al suo orgoglio e alle sue ambizioni e ha rinnegato i suoi poteri. Dopo aver imparato a piangere e ad amare come un umano, Damon deve portare a termine la sua trasformazione interiore. L'ultima lezione che gli resta da imparare è la più difficile, e lo cambierà, nel corpo e nell'anima, in un modo che lui non sospetta neppure.
