Alvy Singer (Allen), è uno degli attori più brillanti di Manhattan, ma nel fare la corte ad una donna è un vero disastro. Quando il suo migliore amico, Rob (Tony Roberts), gli presenta la deliziosa cantante di nightclub Annie Hall (Diane Keaton), Alvy si innamora immediatamente.
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Le sue insicurezze però rischiano di rovinare tutto, costringendo Annie a lasciare Alvy per una nuova vita a Los Angeles ed un nuovo amante (Paul Simon). Sapendo che potrebbe aver perduto Annie per sempre, Alvy è pronto a tutto, persino a guidare fino a L.A., pur di riconquistare l'unica cosa veramente importante: il vero amore.